Die Innenstadt von Gerolzhofen hat ihren mittelalterlichen Flair erhalten. Dutzende Häuser stehen auf der Denkmalliste.
Die Stadt hat zwei, teilweise noch gut erhaltene Stadtmauergürtel. Die innere Altstadt umschließt seit dem frühen 14. Jahrhundert eine rechteckige Innenmauer, flankiert von vier Ecktürmen und zwei in der Mitte der Ost- und Westseiten noch heute sich gegenüberstehenden mächtigen Stadttürmen: der Eulenturm und der Weiße Turm.
Den im Mittelpunkt liegenden Marktplatz durchschnitt früher die uralte Handelsstraße Schweinfurt – Iphofen diagonal von Nordwest nach Südost. An den Enden lagen die 1871/77 abgerissenen beiden Stadttore, sehr eindrucksvolle Doppeltoranlagen: Zenttor mit Türmersturm und Spitteltor mit Bettelturm.
Die davor entstandene äußere Innenstadt wurde ab Mitte des 15. Jahrhunderts von einer trapezförmigen weiteren Stadtmauer umgeben, mit nicht mehr vorhandenen vier Außentoren an den Ausfallstraßen. Interessant: Die Gräben vor der Innen- und Außenmauer auf der Südseite der Stadt konnten mittels Schleusen unter Wasser gesetzt werden.
Für Gäste gibt es in der Touristinformation im Alten Rathaus am Marktplatz einen gedruckten Stadtrundgang mit zahlreichen Bildern und einer Übersichtskarte. Selbstverständlich können auch Stadtführungen auch mit verschiedenen Themenschwerpunkten individuell gebucht werden. Ein besonderes Erlebnis sind Kinderstadtführungen oder Stadtführungen im Waggon der historischen „Lok-Adler“.
Ausgehend vom „Steigerwalddom“ mit seinen beiden mächtigen Glockentürmen führt der Rundgang vorbei an der gotischen Johanniskapelle, wo heute das Museum „Kunst und Geist der Gotik“ untergebracht ist. Vorbei am modernen Marktplatzbrunnen geht es zum mittelalterlichen Alten Rathaus, in dem das Stadtmuseum mit der Dauerausstellung „Welterfolg Nähmaschine“, das Bayerische Schulmuseum und die Tourist-Information untergebracht sind.
Von hier aus geht es weiter zum Weißen Turm, dem einstigen Kerker Gerolzhofens, vorbei an romantischen Fachwerkhäusern zum ehemaligen Amtshaus, dem heutigen Sitz der Verwaltungsgemeinschaft Gerolzhofen. Zum ehemaligen Bürgerspital und seiner Spitalkirche ist es nur ein Katzensprung. Heute befinden sich im Bürgerspital die moderne Stadtbibliothek und die Verwaltung der Volkshochschule.
Der Spaziergang führt danach in den Bereich des ehemaligen Stadtgrabens, wo historische Bildstöcke ausgestellt sind. Vorbei am Hexenturm endet der Rundgang am Floriansbrunnen, einem der großen Gerolzhöfer Stadtbrunnen.