Als viertes von fünf Kindern wurde Max Fleckenstein am 5. April 1915 in Weiler (Gemeinde Keilberg) geboren. Auf dem Weiler'schen Hof des Grafen Schönborn verbrachte er seine Kinderzeit und Schuljahre, bis er 1932 nach Aschaffenburg ging, um die Landwirtschaftsschule zu besuchen. Danach folgte ein landwirtschaftliches Praktikum auf dem Gut Heidmühle in Lengfeld bei Darmstadt und anschließend eines auf einem Gutshof bei Moos. 1935 trat er die Stelle des Verwalters der Landwirtschaft bei der Witwe Apollonia Popp in Sulzdorf an.
1938 wurde Max Fleckenstein zur Wehrmacht eingezogen. Die Gefangenschaft verbrachte er nicht nur in England und Schottland, sondern auch in Amerika. Nur einen Monat nach seiner Heimkehr heiratete er 1946 Rita Popp. Das Ehepaar bewirtschaftete den 27 Hektar großen Hof in Sulzdorf.
Schon früh hat sich Max Fleckenstein in der Politik engagiert und wurde 1948 für die CSU in den Sulzdorfer Gemeinderat gewählt. Vier Jahre später übernahm er das Amt des stellvertretenden Bürgermeisters und 1955 wurde er zum Bürgermeister gewählt. Dieses Amt hatte er 23 Jahre lang inne, bis zur Eingemeindung von Sulzdorf in die Gemeinde Giebelstadt.
In seine Amtszeit fielen mehrere wichtige Baumaßnahmen der Gemeinde, an denen er maßgeblich mitwirkte, so der Ausbau der unteren Straße zur Hauptstraße, der Bau der Fernwasserleitung und ab 1975 die Erschließung eines Baugebietes und der Ausbau von Flurbereinigungswegen. 1985 erhielt er die Ehrenbezeichnung „Altbürgermeister“ und 2004 die Ehrenbürgerwürde.
Max Fleckenstein war auch Kreistagsmitglied im Landkreis Ochsenfurt, Vorsitzender des Feuerwehrvereins und hat im Vorstand des Bürgervereins mitgearbeitet. Bis kurz vor seinem Tod war er zweimal in der Woche im Bürgerheim in Sulzdorf, um dort am Stammtisch mitzudiskutieren.
Mit 66 Jahren hat Max Fleckenstein nochmals neu angefangen, indem er beim Aufbau der Firma Opitec mitgearbeitet hat. Besonders im Baubereich hat er sein Wissen eingebracht. Von 1985 an war Max Fleckenstein zehn Jahre lang täglich als Organisator für die Beschaffung von dringend benötigten Materialien für die Produktion von Opitec unterwegs. Auch nach dieser Zeit war er immer für die Firma da und erledigte Botengänge oder Postdienste, später reduzierte er seine Arbeiten bis auf seine ausgedehnten Kontrollgänge durch „seinen“ Betrieb.
Schon in frühester Jugend und bis ein halbes Jahr vor seinem Tod spielte der Sport in Max Fleckensteins Leben eine große Rolle. So war es für ihn wichtig die Heimspiele der benachbarten Clubs sowohl in Giebelstadt, wie auch in Kirchheim zu besuchen und als aktiver Zuschauer mit zu begleiten.