Höchheim ist einer der ältesten Orte im Grabfeld. Bereits 783/84 wird er erstmals urkundlich erwähnt.
Die Äbtissin des Klosters Milz, Emhilt (eine Verwandte Kaiser Karls des Großen), schenkte dem Kloster ihre Besitzungen in Höchheim. Der Ortsname leitet sich vom althochdeutschen hohi = Höhe ab, „heim“ bedeutet Heimstätte, Heimat. Schon sehr früh befand sich in Höchheim eine Burg, die jedoch bald in einer kriegerischen Auseinandersetzung zerstört wurde.
Das Jahr 1222 brachte unserer Gegend die Feindschaft zwischen Poppo VIII. von Henneberg und Bischof Otto von Lobdeburg zu Würzburg. Graf Poppo eroberte und verbrannte das damals zu Würzburg gehörende Meiningen, Otto durchzog dafür raubend und brennend die Grafschaft Henneberg und richtete grausame Verwüstungen an. Auch Höchheim wurde dabei in Mitleidenschaft gezogen. Die Burg in der Ortsmitte wurde nieder gebrannt. Der im Volksmund erhalten gebliebene Name „Neubau“ weist noch heute auf den Wiederaufbau nach der Zerstörung hin. Die Grundmauern dieser vor 800 Jahren zerstörten Burg sind heute noch zu erkennen.
1390 wird ein „Vorwerk“ in Höchheim erwähnt, das Berthold von Bibra (1354-1404) von Mangold von Schweinfurt für 300 Pfund Heller kaufte. Als Schloss wird der wieder erbaute adelige Ansitz in Höchheim 1398 genannt. Ausdrücklich ist 1449 vom Dorf Höchheim „samt Kempnate daselbst“ die Rede. Den Stilformen zufolge dürfte der erhaltene Bau in der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts mit Benutzung älterer Reste zu setzen sein. Das Burggut liegt südlich der Kirche an der Friedhofsmauer, mit der zusammen sie ehedem einen befestigten Bezirk bildete.
Die alte Burg Sternberg
Heinrich von Henneberg auf Irmelshausen nennt sich 1199 erstmals nach der von ihm errichteten Burg „de Sterinberg“. Er hat wahrscheinlich, weil Irmelshausen kein freies Eigen, sondern nur Lehen war, die Burg Sternberg im Grabfeld im 12. Jahrhundert an der alten Baunachtal-Straße erbaut und seinen Sitz spätestens im Jahr 1199 auf diese verlegt. Nach Sitte der Zeit nannte er sich nun „von Sternberg“. Verheiratet gewesen sein soll Heinrich mit einer Tochter Bertholds von Wildberg. Er fiel am 6. Dezember 1228 im Kampf gegen Graf Poppo VII. von Henneberg bei Meiningen.
Ihm folge im väterlichen Besitz sein Sohn Albert. Nachdem dieser keine erbberechtigen Nachkommen hatte – sein Bruder Berthold von Sternberg war von 1274-1287 Fürstbischof von Würzburg -, starb das edle Geschlecht derer von Sternberg aus. Die Burgveste Sternberg war seit dem Aussterben des Dynastengeschlechts derer von Sternberg und ihrer Erwerbung durch Graf Heinrich I. von Henneberg 1255 nicht mehr der Sitz eines Henneberger Grafen, sondern wurde in Ansehung ihrer militärischen Bedeutung Ministerialen zur Bewahrung übergeben. Ihre Bezeichnung war Castrensis, Castellanus oder Sessor. Ihre Einsetzung auf der Burg war verbunden mit der Verleihung eines Burglehens.
Mitte des 15. Jahrhunderts gehörte Sternberg neben der heute noch als Ruine erhaltenen Veste Homburg zu den größten Ganerbenburgen des Würzburger Hochstifts. Das Ganerbenrecht (=Miterbe) war im Mittelalter das Recht mehrerer naher Verwandter (meist Kinder), die ein Gesamtrecht an der Erbschaft hatten, dieses ungeteilt zu nutzen, ohne einen persönlichen Anteil beanspruchen zu können.
Als hennebergische Burgmannen saßen von 1275 bis 1422 auf der Veste Sternberg insbesondere die Ritter oder Ministerialen von Sternberg. Sie gehörten dem niederen Adel an. Mehr und mehr brachten sich die Truchseß von Wetzhausen in den Besitz der Anteile an der Burg. So heiratete Dietz Truchseß um 1335 Sophie von Sternberg.
Die Sternberger Burg scheint das Schicksal so vieler fränkischer Burgen erlitten zu haben und von den Aufständischen im Bauernkrieg 1525 gestürmt und geplündert worden zu sein. Nach dem „Codex Wiesentheidensi“ ist Sigmund Truchseß nach geendigtem Aufruhr im Jahre 1525 unter den im Bauernaufstand geschädigten adeligen Herren aufgeführt. Er erhielt eine Entschädigungssumme von 3.569 Gulden.
Gegen Mitte des 16. Jahrhunderts sind die Herren Truchseß von Wetzhausen die alleinigen Besitzer des Schlosses Sternberg und eines großen Besitzkomplexes in Zimmerau, Sulzdorf, Schwan- und Schweickershausen. Die Burg Sternberg bestand in jenen Jahren aus einer alten, neuen und hinteren Kemenate samt Hof, Hofhaus, einer steinernen Scheuer, dem Hof unter Sternberg, die Hummelstadt genannt, mit drei Söldengütern. Dazu gehörten Gärten, Wiesen, Äcker, Felder, ein größerer Waldbezirk und ein Weingarten, am Büchelberg gelegen.
1631 nahmen die schwedischen Heere im Verlauf des Dreißigjährigen Krieges (1618-48) die Festung Königshofen ein und brandschatzten Sternberg und Umgebung. Die Plünderungen und Brandschatzungen nahmen kein Ende, und Burg und Dorf verkamen zu Trümmerhaufen. Die Mauern der alten stolzen Burg barsten, allzu oft hatte fremdes Kriegsvolk darin rücksichtslos gehaust. Ihre Lagerfeuer hatten die Wände geschwärzt, ihre Wut und Zügellosigkeit Speicher und Kisten aufgebrochen und geleert. Die Felder waren verwüstet und lagen brach, die Untertanen teils erschlagen, teils geflüchtet, kein Vieh mehr in den Stallungen - ein Bild grauenhaften Elends und bitterer Armut.
Erbe des Sternberger Besitzes war Wolff Dietrich Truchseß von Wetzhausen, der 1666 bis 1669 den Sitz seiner Väter, das heutige viertürmige Barockschloss Sternberg auf den Grundmauern der alten Burg erbauen ließ. Noch heute befindet sich in einem der Schlosstürme (wohl ehedem der Bergfried der alten Burg) in der Außenmauer eine Geheimtreppe, die in einen unterirdischen Gang mündete. Dieser führte zu einer Quelle in der sog. Teufelskammer am Fuß des Berges.